Reaktionsmechanismen — Dreierpaket — Chemie Qualifikationsphase

Im Polyurethanschaum entweicht sichtbar Gas. Das verleitet zu dem Schluss, hier werde etwas abgespalten — und damit zur falschen Einordnung als Polykondensation. Wird es nicht: Das Kohlenstoffdioxid stammt aus einer eigens zugesetzten Nebenreaktion des Isocyanats mit Wasser, nicht aus der Verknüpfung der Ketten. Dieses Heft löst genau diese Verwechslung auf.13 Seiten für die Qualifikationsphase: der Mechanismus in drei Schritten mit eigenen Strukturformelgrafiken, Polyurethanschaum mit Gel- und Treibreaktion, die drei Polyreaktionstypen im Vergleich, vier Übungsseiten, eine Klausuraufgabe über 30 Bewertungseinheiten und ein vollständiger Erwartungshorizont.Das ist drinTeil A — Der MechanismusWas belegt ist und was nicht — hier ist ausnahmsweise der Mechanismus selbst der strittige TeilDer Mechanismus in drei Schritten: nucleophiler Angriff, Zwitterion, Protonenwanderung — jeder Schritt als eigene Grafik mit Elektronenschiebepfeilen und LadungenPolyurethan und der Schaum: Gelreaktion und Treibreaktion, woher das Kohlenstoffdioxid wirklich kommt und warum Harnstoffgruppen im Produkt sindDie drei Polyreaktionstypen im Vergleich: eine Tabelle mit fünf KriterienTeil B — ÜbungsseitenMechanismus lesen: drei Angriffe auf dieselbe Isocyanatgruppe — von einem Amin, aus dem Zwitterion und von WasserMechanismus beschreiben: Polyurethan auf drei AnforderungsstufenTransfer: das Epoxidharz — anderes System, gleicher DenkwegZuordnen und entscheiden: acht Reaktionen, drei Spalten, zwei StreitfälleTeil C — PrüfenKlausuraufgabe zum Weichschaum mit Rezeptur und Isocyanat-Index: zwei Materialien, fünf Teilaufgaben, 30 BewertungseinheitenLösungen zu allen Übungsseiten und vollständiger ErwartungshorizontQuellenseite mit den IUPAC-DefinitionenWas dieses Material anders machtEs löst die CO₂-Verwechslung sauber auf. Eine eigene Seite trennt die Gelreaktion, die die Kette baut, von der Treibreaktion, die das Gas liefert. Mit allen drei Gleichungen: Isocyanat plus Wasser ergibt die instabile Carbamidsäure, diese zerfällt in ein Amin und Kohlenstoffdioxid, und das Amin reagiert mit einer weiteren Isocyanatgruppe zum Harnstoff. Daraus folgt die Zahl, die in der Praxis zählt: Ein Mol Wasser verbraucht zwei Mol Isocyanatgruppen.Es sagt, wo die Schuldarstellung vereinfacht. Der zweistufige Verlauf über ein isoliertes Zwitterion ist quantenchemisch nicht der vollständige Weg. Raspoet und Kollegen zeigen 1998 einen multimolekularen Ablauf mit zwei bis drei beteiligten Alkoholmolekülen, die das Proton in einem Wasserstoffbrücken-Cluster weiterreichen; die Aktivierungsbarriere sinkt dadurch von 135 auf 27 Kilojoule pro Mol. Bestätigt wird dagegen, dass die Addition über die N=C-Bindung läuft und das Proton am Stickstoff landet. Für die Oberstufe bleibt die zweistufige Darstellung brauchbar — ein Satz zur Einschränkung gehört aber dazu.Es stellt die Systematik richtig. Die Tabelle auf Seite 6 zeigt, dass Polykondensation und Polyaddition in vier von fünf Kriterien auf derselben Seite stehen und sich nur im Nebenprodukt unterscheiden. Das eigentliche Unterscheidungsmerkmal ist das Wachstumsmuster. Nach IUPAC ist „Polymerisation" der Oberbegriff für alle drei Typen, nicht der Gegenbegriff.Es korrigiert zwei Begriffe. Die Polyurethanbildung wird auch in Industriequellen gelegentlich als „condensation reaction" bezeichnet — das ist falsch. Und die entstehende Gruppe heißt korrekt Carbamat; „Urethan" ist streng genommen der Trivialname für Ethylcarbamat, eine Einzelsubstanz, die in Polyurethanen weder vorkommt noch zu ihrer Herstellung dient.Die Transferaufgabe ist echt. Auf Seite 9 wird derselbe Denkweg auf die Härtung eines Epoxidharzes übertragen: nucleophiler Angriff, Ringöffnung, Ringspannung als Triebkraft, und die Frage, warum ein primäres Amin als zweifach funktionell gilt. Das ist keine Wiederholung mit anderen Buchstaben, sondern ein anderes System mit derselben Logik.Format und DruckPDF, DIN A4 Hochformat, 13 Seiten, einseitig zu drucken. Zwei Dateien: eine farbige Fassung und eine eigene Schwarzweiß-Fassung für den Kopierer.Drucke ohne Skalierung, also mit der Einstellung „tatsächliche Größe". Die vier Übungsseiten und die Klausuraufgabe sind als Kopiervorlagen gesetzt.Teil A liest du einmal. Teil B und C druckst du so oft, wie du sie brauchst.EinsatzChemie in der Qualifikationsphase, Grund- und Leistungskurs. Das Thema gehört bundesweit in die makromolekulare Chemie der Oberstufe; die Aufgaben sind an den Anforderungsbereichen I bis III ausgerichtet und in der Klausuraufgabe mit Bewertungseinheiten hinterlegt.Die Vergleichstabelle auf Seite 6 funktioniert auch losgelöst vom Rest — als Abschluss einer Kunststoffreihe oder als Wiederholung vor dem Abitur. Die Zuordnungsseite eignet sich als Diagnoseaufgabe zu Beginn einer Wiederholungsstunde.Auch geeignet für Lehrkräfte im Vorbereitungsdienst, für Quereinsteigende und für den Studieneingangsbereich.HinweiseArbeitshilfe, kein Programm mit nachgewiesener Wirkung. Zum Lehren und Lernen von Reaktionsmechanismen gibt es keine Metaanalyse und keinen randomisierten Versuch; zu Polyreaktionen speziell existiert keine empirische Fehlvorstellungsforschung.Der dargestellte Mechanismus ist eine begründete Vereinfachung. Worin sie besteht, steht im Material auf Seite 3 und auf der Quellenseite.Alle Strukturformeln, Mechanismuspfeile und Rahmen sind eigene SVG-Zeichnungen. Schriften unter SIL Open Font License.Der Kauf berechtigt zum Einsatz im eigenen Unterricht und an der eigenen Schule. Weitergabe außerhalb der Schule oder Veröffentlichung im Netz ist nicht gestattet.

Klassenstufen: Q1 (11./12. Jhg.), Q2 (12./13. Jhg.)

Bei einem Umsatz von 50 Prozent liegt im Kolben im Mittel gerade einmal ein Dimer vor. Erst bei 99 Prozent ist der Polymerisationsgrad 100 erreicht. Diese eine Zahl erklärt den ganzen Reaktionstyp — und alles, was die Technik dafür aufwendet: Hochvakuum, hohe Temperaturen, lange Verweilzeiten und eine peinlich genaue Einwaage.13 Seiten für die Qualifikationsphase: der Additions-Eliminierungs-Mechanismus in vier Schritten mit eigenen Strukturformelgrafiken, PET und Polyamid 6.6 mit vollständigen Bilanzgleichungen, die Carothers-Gleichung mit zwei Tabellen, vier Übungsseiten, eine Klausuraufgabe über 30 Bewertungseinheiten und ein vollständiger Erwartungshorizont.Das ist drinTeil A — Der MechanismusWas belegt ist und was nicht — auch zur üblichen deutschen DreiteilungDer Mechanismus in vier Schritten: Protonierung, nucleophiler Angriff, Protonenwanderung, Eliminierung — jeder Schritt als eigene Grafik mit ElektronenschiebepfeilenPET und Polyamid 6.6: Bilanzgleichung, Wiederholeinheit, technische Bedingungen, AH-Salz und VakuumDie Carothers-Gleichung: Umsatz gegen Polymerisationsgrad und Stöchiometrie gegen Obergrenze, jeweils als TabelleTeil B — ÜbungsseitenMechanismus lesen: drei gegebene Pfeilbilder, Produkt und Zwischenprodukt sind gesuchtMechanismus beschreiben: Polyamid 6.6 auf drei AnforderungsstufenWiederholeinheit und Bilanz: vier Monomerpaare, was bleibt drin und was tritt ausPolymerisationsgrad berechnen: beide Formen der Carothers-GleichungTeil C — PrüfenKlausuraufgabe zum chemischen PET-Recycling: zwei Materialien, fünf Teilaufgaben, 30 BewertungseinheitenLösungen zu allen Übungsseiten und vollständiger ErwartungshorizontQuellenseite mit Reaktionsbedingungen und FundstellenWas dieses Material anders machtDer Mechanismus bekommt vier eigene Grafiken. Nicht ein Übersichtsschema, sondern vier Schritte mit Strukturformeln, Elektronenschiebepfeilen, Ladungen und dem tetraedrischen Zwischenprodukt in vollständiger Form — mit R, beiden Hydroxygruppen und der protonierten Abgangsgruppe. Genau dieses Zwischenprodukt fehlt in vielen Darstellungen oder ist unvollständig gezeichnet.Die Carothers-Gleichung wird zur Kernaussage, nicht zur Randnotiz. Zwei Tabellen zeigen, was der Umsatz mit der Molmasse macht und was ein Prozent Überschuss anrichtet: Bei einem Stoffmengenverhältnis von 0,99 ist der Polymerisationsgrad selbst bei vollständigem Umsatz auf 199 begrenzt. Danach ist verständlich, warum es das AH-Salz gibt.Es räumt mit zwei Irrtümern auf. Erstens: Polyamid 6 aus Caprolactam ist keine Polykondensation, sondern eine ringöffnende Polymerisation — das zugesetzte Wasser ist Initiator und wird zurückgebildet. Zweitens: Die Behauptung, PET werde technisch überwiegend über die Umesterung von Dimethylterephthalat hergestellt, ist überholt. Dieser Weg war historisch der erste, weil reine Terephthalsäure nicht verfügbar war; heute dominiert die Direktveresterung.Es benennt die Schwäche der üblichen Systematik. Nach IUPAC ist „Polymerisation" der Oberbegriff, nicht der Gegenbegriff zu Polykondensation und Polyaddition. Und es gibt einen vierten Fall, die condensative chain polymerization, der in keine der drei Schubladen passt. Das heißt nicht, die Dreiteilung abzuschaffen — sie ist etabliert und prüfungsrelevant. Aber sie verträgt einen Satz dazu, warum sie zwei verschiedene Kriterien mischt.Und es sagt, was nicht belegt ist. Zum Lehren und Lernen von Reaktionsmechanismen gibt es keine Metaanalyse und keinen randomisierten Versuch. Zu Polyreaktionen speziell existiert überhaupt keine empirische Fehlvorstellungsforschung. Was in Praxisartikeln über typische Schülerfehler bei Polymeren steht, ist Lehrererfahrung ohne Studienbeleg — deshalb behauptet dieses Heft dazu nichts.Format und DruckPDF, DIN A4 Hochformat, 13 Seiten, einseitig zu drucken. Zwei Dateien: eine farbige Fassung und eine eigene Schwarzweiß-Fassung für den Kopierer.Drucke ohne Skalierung, also mit der Einstellung „tatsächliche Größe". Die vier Übungsseiten und die Klausuraufgabe sind als Kopiervorlagen gesetzt.Teil A liest du einmal. Teil B und C druckst du so oft, wie du sie brauchst.EinsatzChemie in der Qualifikationsphase, Grund- und Leistungskurs. Das Thema gehört bundesweit in die makromolekulare Chemie der Oberstufe; die Aufgaben sind an den Anforderungsbereichen I bis III ausgerichtet und in der Klausuraufgabe mit Bewertungseinheiten hinterlegt.Die Seite zur Carothers-Gleichung setzt keine Analysis voraus — es genügt Dreisatz und Bruchrechnung. Die Klausuraufgabe zum PET-Recycling verbindet Mechanismus, Gleichgewicht und Stöchiometrie und eignet sich als Abschluss der Reihe.Auch geeignet für Lehrkräfte im Vorbereitungsdienst, für Quereinsteigende und für den Studieneingangsbereich.HinweiseArbeitshilfe, kein Programm mit nachgewiesener Wirkung. Die zitierten fachdidaktischen Befunde stammen überwiegend aus dem Studieneingangsbereich.Reaktionsbedingungen sind Industrieangaben und schwanken je nach Verfahren. Für PET nennen die Quellen 220 bis 260 Grad Celsius und 2,7 bis 5,5 bar für die Veresterungsstufe, für Polyamid 6.6 reichen die Druckangaben von 7 bis 18 bar. Wo Quellen auseinandergehen, steht die Spanne im Material.Alle Strukturformeln, Mechanismuspfeile und Rahmen sind eigene SVG-Zeichnungen. Schriften unter SIL Open Font License.Der Kauf berechtigt zum Einsatz im eigenen Unterricht und an der eigenen Schule. Weitergabe außerhalb der Schule oder Veröffentlichung im Netz ist nicht gestattet.

Klassenstufen: Q1 (11./12. Jhg.), Q2 (12./13. Jhg.)

Den Mechanismus zeichnen können viele. Ihn beschreiben — in vollständigen Sätzen, mit den richtigen Fachbegriffen, so dass jemand ohne die Zeichnung folgen kann — ist die zweite Leistung, und die wird in der Klausur zuerst verlangt. Dieses Heft übt beides und behandelt das Beschreiben als eigenständige Kompetenz.13 Seiten für die Qualifikationsphase: der Mechanismus in drei Phasen mit eigenen Strukturformelgrafiken, 13 Formulierungsbausteine zum Beschreiben, Bindungsenthalpien und Selektivität mit Quellenangabe, vier Übungsseiten mit ansteigendem Anforderungsbereich, eine Klausuraufgabe über 30 Bewertungseinheiten und ein vollständiger Erwartungshorizont.Das ist drinTeil A — Der MechanismusWas Mechanismusübung bewirkt: belegt, uneinheitlich, nicht belegtDer Mechanismus in drei Phasen: Kettenstart, zwei Fortpflanzungsschritte, Kettenabbruch — jeder Schritt als eigene Grafik mit Elektronenschiebepfeilen und ReaktionsenthalpieDie Sprache des Mechanismus: sechs Fachbegriffe und 13 FormulierungsbausteineEnergetik und Selektivität: Bindungsdissoziationsenthalpien, relative Reaktivität, Hammond-Postulat, ProduktverteilungTeil B — ÜbungsseitenMechanismus lesen: drei gegebene Pfeilbilder, das Produkt ist gesuchtMechanismus beschreiben: dieselbe Reaktion auf drei AnforderungsstufenSelektivität berechnen: Propan, 2-Methylpropan, Chlorierung gegen BromierungFehlersuche: sechs fehlerhafte Gleichungen, jede mit einem anderen FehlertypTeil C — PrüfenKlausuraufgabe im Abiturformat: zwei Materialien, fünf Teilaufgaben, 30 Bewertungseinheiten, mit Energieprofil-DiagrammLösungen zu allen Übungsseiten und vollständiger ErwartungshorizontQuellenseite mit Fundstelle zu jeder ZahlWas dieses Material anders machtEs hat eine Seite für die Sprache. Der stabilste Befund der chemiedidaktischen Forschung lautet: Lernende benutzen Elektronenschiebepfeile überwiegend prozedural — als Weg zum Produkt, nicht als Erklärung. In einer Auswertung von 7.411 Prüfungsantworten zeichneten sie Pfeile zu 86 Prozent richtig, konnten aber nur zu 50 Prozent aus gegebenen Pfeilen das Produkt ableiten. Deshalb steht in diesem Heft neben jeder Zeichenaufgabe eine Schreibaufgabe, und Seite 5 liefert dafür die Bausteine.Es sagt, was nicht belegt ist. Zum Lehren und Lernen von Reaktionsmechanismen gibt es keine Metaanalyse und keinen randomisierten Versuch; für die Oberstufe existiert fast keine Wirksamkeitsforschung. Das steht auf Seite 3, mit Quellen, und es steht dort vorn statt im Kleingedruckten. Auch die verbreitete Behauptung, Lernende hielten den Pfeil für die Bewegung von Atomen, ist nicht belegt — die einzige einschlägige Interviewstudie fand das Gegenteil.Die Zahlen haben eine Fundstelle. Bindungsdissoziationsenthalpien nach Blanksby und Ellison, Selektivitäten nach Fettis und Knox sowie Tedder, Produktverteilungen nach Hass, McBee und Weber. Und wo Quellen auseinandergehen, steht die Spanne dabei: Die Selektivitätswerte der Bromierung streuen für tertiäre Positionen zwischen 890 und 19.400 — belastbar ist nur die Größenordnung.Der Denkfehler bekommt einen eigenen Kasten. Bei der Chlorierung von 2-Methylpropan ist das tertiäre Wasserstoffatom fünfmal reaktiver — und trotzdem entsteht überwiegend das primäre Produkt, 64 zu 36. Wer den Faktor Anzahl vergisst, sagt in der Klausur das falsche Hauptprodukt vorher.Alle Strukturformeln sind eigene Zeichnungen. Fischhaken für Einzelelektronen, volle Pfeile für Elektronenpaare, freie Elektronenpaare durchgehend eingezeichnet — vektoriell, in der Schwarzweiß-Fassung ebenso deutlich wie in Farbe.Format und DruckPDF, DIN A4 Hochformat, 13 Seiten, einseitig zu drucken. Zwei Dateien: eine farbige Fassung und eine eigene Schwarzweiß-Fassung für den Kopierer.Drucke ohne Skalierung, also mit der Einstellung „tatsächliche Größe". Die vier Übungsseiten und die Klausuraufgabe sind als Kopiervorlagen gesetzt und funktionieren auf normalem Kopierpapier.Teil A liest du einmal. Teil B und C druckst du so oft, wie du sie brauchst.EinsatzChemie in der Qualifikationsphase, Grund- und Leistungskurs. Das Thema gehört bundesweit in die organische Chemie der Oberstufe; die Aufgaben sind an den Anforderungsbereichen I bis III ausgerichtet und in der Klausuraufgabe mit Bewertungseinheiten hinterlegt.Geeignet als Einführung in die Reihe, als Übungsphase vor der Klausur und als Wiederholung im Abiturjahr. Die Fehlersuchseite funktioniert auch als Einstieg in eine Wiederholungsstunde.Auch geeignet für Lehrkräfte im Vorbereitungsdienst, für Quereinsteigende und für den Studieneingangsbereich.HinweiseArbeitshilfe, kein Programm mit nachgewiesener Wirkung. Die zitierten fachdidaktischen Befunde stammen ganz überwiegend aus dem nordamerikanischen Studieneingangsbereich und sind qualitativ.Bindungsdissoziationsenthalpien sind in zwei Wertesätzen im Umlauf; dieses Heft benutzt durchgehend den modernen Satz nach Blanksby und Ellison und weist auf den älteren Schulbuchsatz hin. Die Selektivitätswerte der Bromierung streuen erheblich; belastbar ist die Größenordnung.Alle Strukturformeln, Mechanismuspfeile, Diagramme und Rahmen sind eigene SVG-Zeichnungen. Schriften unter SIL Open Font License.Der Kauf berechtigt zum Einsatz im eigenen Unterricht und an der eigenen Schule. Weitergabe außerhalb der Schule oder Veröffentlichung im Netz ist nicht gestattet.

Klassenstufen: Q1 (11./12. Jhg.), Q2 (12./13. Jhg.)